Courtney Swindell wist dat Cole Swindell haar vertrouwen kon winnen door iets ogenschijnlijk eenvoudigs: de manier waarop hij met bartenders en obers omging. Zij noemt zijn vriendelijke houding tegenover personeel een duidelijke groene vlag. Die indruk woog voor haar zwaar, omdat ze aanvankelijk juist twijfelde of de countryzanger wel aardig zou zijn. Zijn leven in de schijnwerpers maakte haar voorzichtig voordat ze hem beter kende.
De twee hadden elkaar eerder kort ontmoet tijdens een NASCAR-race, waar Courtney werkte als Monster Energy Girl. Pas in 2021 ontstond er meer contact. Swindell vroeg haar toen om mee te spelen in de videoclip bij zijn nummer Some Habits. Na de opnames gingen ze samen iets drinken. Tijdens die avond kreeg Courtney de gelegenheid om hem buiten de videoclipsetting beter te leren kennen.
Er was nog een punt dat haar bezighield: het leeftijdsverschil van vijftien jaar. Courtney maakte zich zorgen toen ze hoorde hoe groot dat verschil was, mede omdat ze wist dat ze zijn leeftijd aan haar vader zou moeten vertellen. Haar vader stelde uiteindelijk eerst een andere vraag toen hij over Swindell hoorde: behandelde hij zijn dochter goed? Voor Courtney sloot die vraag aan bij wat zij zelf al aan Swindells gedrag had afgelezen.
Na een ontmoeting met de zanger raakten zowel Courtneys vader als haar zus enthousiast over hem. De kennismaking binnen haar familie volgde dus op de eerste twijfels over zijn publieke profiel en de leeftijdskloof. Courtneys verhaal draait niet om een groot gebaar, maar om de omgangsvormen die zij in alledaagse situaties zag en die haar beeld van hem veranderden.
Cole en Courtney Swindell trouwden op 12 juni 2024 in Sonoma, Californië. Op 7 augustus 2025 verwelkomde het paar hun eerste kind, dochter Rainey Gail Swindell. De herinnering aan hun begin gaat voor Courtney terug naar de videoclip, de avond erna en vooral naar de vriendelijkheid die zij bij Cole Swindell zag in zijn contact met anderen.