Ashley Cooke heeft haar optreden in Joe’s Live in Rosemont ingericht als een avond vol persoonlijke verhalen, ingesproken boodschappen en herkenbare popcultuur. Tijdens de stop van haar Baby Blues Tour op donderdag 1 oktober liet de countryzangeres audio horen van familieleden, vrienden en collega-artiesten, aangevuld met televisiefragmenten. Die elementen verbonden de liedjes zonder dat het concert een vaste, afstandelijke setlist werd. Cooke opende om 21.00 uur met “Excuses”, nadat Kelly Clarksons “Since U Been Gone” als karaokeversie met songtekst op ouderwetse televisieschermen was voorbijgekomen.
Een van de meest directe momenten kwam bij “if i’m being honest”, het openingsnummer van haar titelloze album dat in augustus verscheen. Cooke speelde het nummer zittend, alleen begeleid door haar gitaar, net als “it’s been a year”. Ze vertelde dat ze “if i’m being honest” schreef met twee vaste songwriters, tijdens een gesprek over persoonlijke angsten en geheimen. Volgens Cooke vormde dat lied het beginpunt van het albumproject. Haar oudere zus Jenn Cooke leverde vooraf opgenomen introducties bij onder meer “johnny ’n june” en “the girl who cried wolf”.
De productie gaf ook ruimte aan een speelser soort nostalgie. Cooke bracht een medley met nummers uit de jaren negentig, waaronder LeAnn Rimes’ “Can’t Fight the Moonlight”, Hilary Duffs “Come Clean” en Avril Lavignes “Sk8er Boi”. McCoy Moore kwam het podium op voor een cover van Rascal Flatts’ “Summer Nights”. Voor “The Hell You Are” verscheen een fragment uit Friends, met Ross en Rachel die discussiëren over de bekende uitspraak “we were on a break”.
Cooke betrok de zaal op verschillende manieren bij de show. Bij “never til now” filmde een bandlid koppels met een VHS-camera voor een Kiss Cam. Tijdens “xs” klonk een vooraf opgenomen voicemail van een Chicago-fan, Jake, over zijn ex. Voor “Baby Blues” haalde Cooke een bezoeker met blauwe ogen dichter naar het podium en zong zij rechtstreeks voor hem. Tegen het publiek zei ze dat ze Chicago de rest van haar carrière wil blijven aandoen.
In het laatste deel van de hoofdset volgden “High School Sweetheart” en “Dance Around It”. Cooke keerde vervolgens terug voor “Your Place”, haar eerste nummer 1-hit op de countryradio, en sloot af met “Baby Blues”. Eerder op de avond stonden ook “I Almost Do”, “Sleepless in Seattle” en “Swear Words” op het programma. Zo wisselde de show intieme songs af met publieksmomenten en verwijzingen naar muziek en televisie uit Cookes eigen referentiekader.